Natürlich, die Liste ist noch viel länger: O'Brien gab Jake Sisko Unterricht...
Aber all das kann man ebenso als Gründe anführen, die "Für" Nebenjobs sprechen.

O'Brien hat auf DS9 wohl genug zu tun - gewiss hat er sich nicht um diesen Job gerissen und selbst wenn er kein Geld für diese Gefälligkeit bekam, so können wir doch sicher sein, dass Sisko ihm etwas schuldete!
Ich tendiere zu Max' Ansicht.
Es könnte Synergieeffekte und Zusatzqualifikationen mit sich bringen, sich nicht Jahre lang ausschließlich mit einer Sache zu beschäftigen."
Es gibt ja auch heute schon Programme zum (Personal-) Austausch zwischen Kommunen und der Industrie, nicht dem Militär, wohlgemerkt, aber die Sternenflotte ist ja auch keine rein militärische Organisation.
Hm, hast du nicht den einen Bolianer von der Voyager zum Casino-Chef gemacht (oder war das sogar Canon)? Er hat wohl wie jeder andere einen 8-Stunden-Job auf der Voyager, entweder er mimt den Küchenchef in seiner Freizeit, oder er muss für die Zeit vom Dienst freigestellt werden, denn der Dienstposten eines Küchenchefs war auf der Voyager definitiv nicht im Haushaltsplan vorgesehen! (Ob es nun "Geld" innerhalb der Föderation gibt oder nicht, es muss eine Einheit geben, um den Wert einer Arbeit zu bemessen. Wenn der Bolianer weniger auf seinem Posten Dienst tut, muss er anderweitig dafür entschädigt werden...)
Sicher gelten auf einem Raumschiff fern ab der Föderation andere Regeln, so dass dieser Dienstposten durchaus im Felde geschaffen worden sein könnte - man könnte aber auch argumentieren, dass die Voyager, gerade weil sie fernab der Föderation ist, jeden Mann auf seinem Dienstposten benötigt! Argumentativ also ein Patt, das keine der beiden Varianten (Nebenjobs erlaubt - oder eben nicht) präferiert.
Die Sternenflotte sieht sich als Forscher - nicht nur das Weltall und das Leben soll erforscht werden, sondern auch soziologische Aspekte. Wenn man sich als Sternenflottenoffizier also nebenbei als Händler versucht lernt man Aspekte fremder Kulturen kennen, die einem sonst verschlossen geblieben wären - gerade weil die Sternenflotte/ Föderation keine kommerzielle Institution ist, die auf Gewinnmaximierung setzt - "To boldly go where no man has gone before".